JCM0867,

    Olha, eu acho que o cliente precisa ter na máquina dele instalada a fonte TTF ou você passa uma imagem pronta ao invés de uma fonte de letra...

[]'s,
Tunusat.

Haja, pois, o que houver, ampliem-se obstáculos, agigantem-se problemas, intensifiquem-se lutas ou se agravem provações, trabalha sempre no bem de todos, porque, trabalhando na Seara do Bem, podes conservar a certeza de que Deus te sustentará. Emmanue

Olá.
Geralmente esse tipo de  procedimento é gerado no servidor onde está sua WEBAPI ou seu sistema WEB, por isso não muda muita coisa da forma que você faz hoje, ou seja, uma solução simples, (não sei se é a melhor) seria criar uma API utilizando o seu código que já está pronto e colocar em um servidor que tenha o sistema operacional Windows. Seu cliente vai faz a requisição sua API gera o boleto retorna o boleto em PDF.  Seu cliente não precisar ter nada instalado.

Ola.

Como é sua aplicação que está no Kinghost e que tipo de serviço você usa?
No seu caso talvez uma VPS  resolveria, dessa forma  teria todo o controle do servidor onde está hospedada sua aplicação, inclusive para instalar qualquer coisa que quiser.
A instalação é igual como você faz nos clientes já que é praticamente um computador físico, com grande vantagem que você precisa fazer a instalação dos recursos necessários  em um único lugar, se precisar dar manutenção porque alterou algo é sempre em um único local.

Não acho ultrapassado tanto assim acredito que é o que você precisa para hoje, tranquilamente atenderia fazendo adaptações necessárias com seu sistema para fazer essa requisição do boleto. Não é tão difícil como parece.
Se o banco de dados  é no seu cliente (local) na requisição para geração dos boletos poderia enviar todos os dados que precisa para geração dos boletos sua aplicação MVC a mesma ficaria responsável apenas de gerar os boletos, a parte de geração não muda praticamente nada do que você já tem pronto hoje, claro que tem que criar uma forma de guardar os boletos gerados temporariamente (pastas) para que sua aplicação WEB faça o retorno.